Uma maneira "tranquila" de fazer isso é com uma tabela de 'controle de versão' e solicitação de atualização via servidor com webservice.
Ao iniciar a aplicação o sistema deve solicitar a validade e a versão ao servidor, se for compatÃvel que esta rodando, legal, pode pular a etapa e roda as rotinas sequentes. Caso não, o sistema deverá gravar na tabela as informações da versão anterior e 'queimar' o executável principal e chamar um "updater.exe" da vida com as funções de download, atualização de registro do windows, etc e atualização de bd - VITAL, assim será mais simples para o usuário final.
Podes usar o EXEInfo (
Clique aqui) para adquirir alguma informações da versão do aplicativo. Também há uma lista vasta de comandos que você pode usar para fazer esse processo de atualização (
Clique aqui)
Uma solução é verificar se o webdev dá possibilidade de fazer o "MAGNET APP" como se fosse o Torrent que baixamos pelo piratebay ou kickass, sabes como é?
Veja aqui Se tiver algo como isso será uma mão na roda, caso não, ai vc vai ter que fazer um applet para detectar se há o sistema naquela estação que o cliente está.