Dentro do próprio windev, quando vc esta criando o aplicativo instalador, ele pergunta se é install, ou update, e eu estava lendo no help, mas naum ficou bem claro, mas parece que ele tem aplicativos para fazer atualizacao via internet no usuário final.
se vc utiliza mysql ou outro banco que não seja o Hyper file, vai ter que criar um scrip para atualizar os campos na tabela, caso necessário, pois o windev sempre cria o scrip de criação, comando como ALTER TABLE, para adicionar um campo na tabela ele não faz (se faz eu não sei como).